Diplômé d’un doctorat en médecine, c’est finalement en tant qu’homme de théâtre que Ruddy Silaire s’est affirmé. Dès 1990, il travaille comme comédien aux côtés de la compagnie Hervé Denis, en résidence à l’Institut français d’Haïti, à Port-au-Prince. Dès lors, il se produit sur la scène internationale, Avignon, Montréal, Washington, Saint-Domingue, Mexico, Ouidah…